Reddington setzt das FBI auf Alistair Pitt an, einen Unterhändler, der Frieden zwischen verfeindeten Verbrecherklans stiftet, indem er Ehen zwischen den Sprößlingen beider Lager arrangiert. Red hat eine persönliche Rechnung mit Pitt offen. Dieser hat vor Jahren Reds Geliebte Josephine Molière, die Tochter eines berüchtigten Waffenhändlers, mit dem gewalttätigen Sohn dessen erbittersten Konkurrenten Stockwell, verheiratet. Als Stockwell Junior von Josephine und Red erfuhr, fügte er ihr im Gewaltrausch irreversible Hirnschäden zu. Als Pitt jetzt in New York auftaucht, um die verfeindeten Drogenklans der schwedischstämmigen Erikssons und der italienischen Vaccaros durch die arrangierte Ehe des jüngsten Erikssons-Sohnes mit der einzigen Vacarro-Tochter zu versöhnen, ist Reds Chance gekommen, sich zu rächen. Währenddessen sucht Liz nach Adoptiveltern für ihr Ungeborenes. Da sie eine offene Adoption mit Besuchsrecht möchte, bedeutet das, dass sowohl sie, als auch die künftigen Adoptiveltern im Vorfeld Informationen über einander bekommen und bei Interesse in Austausch miteinander treten. Aufgrund von Liz’ Vorgeschichte reagiert ein zunächst interessiertes Paar letztendlich doch ablehnend.