Heiter bis wolkig erzählt die Geschichte zweier Freunde, die versuchen mit einer vorgetäuschten Krebserkrankung Mädchen aufzureißen, bis einer von ihnen eine tatsächlich Krebskranke kennenlernt. In Heiter bis wolkig sind die Kumpels Tim (Max Riemelt) und Can (Elyas M’Barek) abends auf der Jagd: Ihre Beute sind hübsche junge Mädchen, die sie in Bars aufreißen. Die erfolgreichste Masche ist dabei die Krebsnummer. Auch bei der schönen Marie (Anna Fischer) kann Tim landen, indem ihr Can erzählt, sein Kumpel sei unheilbar krank. Doch dann geht alles schief, denn Tim verliebt sich nicht nur in Marie, sondern er findet auch heraus, dass Maries Schwester Edda (Jessica Schwarz) tatsächlich an Krebs leidet und wenig Aussicht auf Heilung besteht. Sofort durschaut Edda Tims geheuchelte Krankheit, doch sie bietet ihm einen Deal an: Marie erfährt nichts von seinem falschen Spiel, solange er sich gegenüber Edda ‘kooperativ’ verhält. Doch Tim ahnt nicht, worauf er sich damit einlässt.