Dave (Dylan O’Brien) verbringt seinen Highschool-Alltag überwiegend damit, ein Mädchen anzuschmachten, das er nicht haben kann. Aubrey (Britt Robertson) wiederum, die auf eine andere Schule geht, hat zwar Dates, aber mit einem Kerl, der sie einfach nicht zu verstehen scheint. Diese Umstände führen schließlich dazu, dass sich Dave und Aubrey näherkommen, als sie sich in einer Gasse kennenlernen – vor einem Haus, in dem gerade eine große Teenie-Party steigt, die ihnen beiden aber nicht so recht gefällt. Aubrey bietet Dave an, mit auf ihr Zimmer zu kommen. Dieser nimmt an – aber es kommt nicht zum ‚großen Ereignis‘, da sie beide bereits im Flur einschlafen. Doch nach einigen weiteren Verzögerungen und Komplikationen steht ihnen die ‚große Nacht‘, in der sie ihre Jungfräulichkeit verlieren werden, endlich bevor